Una prima cinta muraria fu costruita dai Romani nel corso del II secolo a.C., su preesistenti strutture difensive etrusche. Gli Aldobrandeschi ristrutturarono ed ampliarono la primitiva cerchia agli inizi del XIII secolo, contemporaneamente alla costruzione della rocca. Le mura furono ricostruite e riqualificate dalla Repubblica di Siena verso la metà del XV secolo, mentre nei secoli successivi altre modifiche hanno determinato la scomparsa di tre delle quattro antiche porte: l'unica porta rimasta è la meridionale Porta Romana, con rivestimento in pietra ed apertura ad arco a tutto sesto, proprio nel punto di passaggio dell'antica Via Clodia.