Si accede al chiostro di mezzo, solo in parte non compreso nel recinto della clausura, attraverso una porta situata sul lato sud del chiostro grande.

Il chiostro di mezzo venne realizzato nel XV secolo ed è circondato da un porticato con archi a tutto sesto poggianti su pilastri ottagonali. Sopra la porta di accesso vi è la tela raffigurante la Madonna col Bambino e angeli del XV secolo. Sulla destra dopo aver attraversato un atrio in cui sono posti un lavabo del XVI secolo e sopra l'affresco dell'Annunciazione del Riccio, si accede al Refettorio.

Dal chiostro di mezzo per una scala si accede al primo piano. Sulla prima rampa è posto l'affresco del Sodoma dell'Incoronazione di Maria; sulla seconda rampa l'affresco di ignoto raffigurante la Deposizione. Nel vestibolo dipinto ad encausto raffigurante Personaggi e fatti della Congregazione Olivetana di Antonio Müller di Danzica risalente al 1631 si ha una doppia scalinata di recente costruzione che permette l'accesso alla biblioteca.