Il nuovo millennio è caratterizzato dal dominio in Piazza del Campo di Luigi Bruschelli detto Trecciolino, fantino senese vincitore complessivamente di 13 Palii, di cui 10 dal 2000. Giovanni Atzeni detto Tittìa ha centrato 5 vittorie, così come Andrea Mari detto Brio. Nel ventunesimo secolo le Contrade più vittoriose sono Selva e Tartuca con 4 Palii.
Il 2016 è un anno particolare nella storia plurisecolare del Palio: la Contrada della Lupa centra infatti uno storico "cappotto" con lo stesso cavallo e lo stesso fantino. Infatti, sia in luglio sia in agosto è Jonatan Bartoletti detto Scompiglio a vincere in Piazza, montando Preziosa Penelope. Prima della Lupa, la sola Tartuca era risucita a centrare il medesimo risultato (nel 1933, con Fernando Leoni detto Ganascia su Folco).
La vita paliesca moderna si concentra ormai su luoghi precisi, come l'oratorio, ossia il luogo più antico della Contrada, che funge da cappella per le cerimonie religiose sia della Contrada, sia dei suoi singoli membri, e la "Società di Contrada", un circolo aperto quotidianamente e gestito dal volontariato contradaiolo. Per la città sono disseminate le fontanine che portano segni araldici delle Contrade, e che vengono usate per il "battesimo contradaiolo". Ogni Contrada dispone inoltre di una sede storico-museale. Alla Contrada si appartiene tradizionalmente in diverse maniere. La più antica è lo ius soli, ossia la nascita entro i confini della Contrada. Si appartiene anche per ius sanguinis, per discendenza diretta da membri di una Contrada. Quando i genitori sono di due Contrade diverse, l'appartenenza contradaiola dei figli è attentamente negoziata, tenendo conto delle ascendenze e delle parentele da entrambe le parti e della rilevanza della Contrada nella vita di ognuno dei genitori. Un terzo criterio si basa su quale Contrada si sceglie di frequentare, dove si hanno i rapporti sociali più stretti e importanti, anche per chi viene da fuori città o fuori nazione[19]. |